Forskjellen mellom SN1 og E1 Reaksjoner

Nøkkel Forskjellen - SN1 vs E1 reaksjoner
 

SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner hvor nye substituenter er substituert ved å erstatte eksisterende funksjonelle grupper i organiske forbindelser. Elreaksjoner er elimineringsreaksjoner hvor eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelsen. De nøkkelforskjell mellom SN1 og E1 reaksjonene er det SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner mens E1-reaksjoner er elimineringsreaksjoner.

SN1 og E1 reaksjoner er svært vanlige i organisk kjemi. Disse reaksjonene resulterer i dannelse av nye forbindelser via bindingsbrudd og formasjoner.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er SN1 Reaksjoner
3. Hva er E1 Reaksjoner
4. Likheter mellom SN1 og E1 Reaksjoner
5. Side ved side-sammenligning - SN1 vs E1-reaksjoner i tabellform
6. Sammendrag

Hva er SN1 Reaksjoner?

SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser. Dette er to-trinns reaksjoner. Derfor er hastighetsbestemmende trinn karbokasjonsdannelsestrinnet. SN1-reaksjoner er kjent som unimolekylære substitusjoner fordi hastighetsbestemmende trinn involverer en forbindelse. Forbindelsen som gjennomgår SN1-reaksjon er kjent som substratet. Når det foreligger en passende nukleofil tilstede, fjernes en fraspaltningsgruppe fra den organiske forbindelse som danner en karbokasjonsforbindelsesforbindelse. Deretter er nukleofilen festet til forbindelsen i det andre trinn. Dette gir et nytt produkt.

Det første trinnet i en SN1-reaksjon er den langsomste reaksjonen mens det andre trinnet er raskere enn det første trinnet. Hastigheten av SN1-reaksjonen avhenger av en reaktant siden det er en unimolekylær reaksjon. SN1-reaksjoner er vanlige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi høyere utbredelse av atomer, øker stabiliteten av karbokatalysasjonen. Karbokasjonsmellemproduktet angripes av nukleofilen. Det skyldes at nukleofiler er rike med elektroner og tiltrekkes av den positive ladningen av karbokatalysasjonen.

Figur 01: Mekanisme av SN1-reaksjon

Polare protiske løsningsmidler som vann og alkohol kan øke reaksjonshastigheten av SN1-reaksjoner fordi disse løsningsmidlene kan lette dannelsen av karbokatering i hastighetsbestemmende trinn. Et vanlig eksempel på en SN1-reaksjon er hydrolysen av tert-butylbromid i nærvær av vann. Her virker vann som nukleofilen fordi oksygenatomet i vannmolekylet har lone elektronpar.

Hva er E1 Reaksjoner?

E1 reaksjoner er unimolekylære elimineringsreaksjoner. Det er en to-trinns prosess, idet det første trinnet er det hastighetsbestemmende trinnet fordi et karbokalasjonsmellemprodukt dannes i det første trinn ved å forlate en substituent. Tilstedeværelse av store grupper i utgangsforbindelsen letter dannelsen av karbokatalysering. I det andre trinnet fjernes en annen utgående gruppe fra forbindelsen.

Figur 02: En E1-reaksjon finner sted i forekomsten av en svak base

E1-reaksjonen har to hovedtrinn kalt ioniseringstrinn og deprotoneringstrinn. I ioniseringstrinnet dannes karbokosisjonen (positivt ladet) mens i deprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som en proton. Til slutt dannes en dobbeltbinding mellom to karbonatomer hvorfra de forlatende gruppene ble eliminert. Derfor blir en mettet kjemisk binding umettet etter fullføringen av E1-reaksjonen. To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i El-reaksjoner.

Polare protiske løsningsmidler letter E1-reaksjonene fordi polare protiske løsningsmidler er gunstige for dannelsen av karbokatalysering. Typisk kan E1-reaksjoner observeres angående tertiære alkylhalogenider som har store substituenter. E1 reaksjoner forekommer i enten det komplette fravær av baser eller i nærvær av svake baser.

Hva er likhetene mellom SN1 og E1-reaksjoner?

• Bot SN1 og E1 Reaksjoner inkluderer dannelsen av en karbonokasjon.
• Polare protiske løsningsmidler letter begge typer reaksjoner.
• Begge reaksjonene er unimolekylære reaksjoner.
• Begge reaksjonene er to-trinns reaksjoner.
• Begge reaksjonene har et hastighetsbestemmende trinn.
• Bedre avgangsgruppen, øker reaksjonshastigheten for både SN1 og E1-reaksjoner.
• Både SN1 og E1-reaksjoner kan finnes typisk for forbindelser som har tertiære strukturer.
• Omarrangementer kan finne sted i carboklokasjonen av begge reaksjonene.

Hva er forskjellen mellom SN1 og E1-reaksjoner?

SN1 vs E1 Reaksjoner
SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser.	E1 reaksjoner er unimolekylære elimineringsreaksjoner.
Krav til en nukleofil
SN1-reaksjoner krever en nukleofil for å danne karboklasseringen.	E1-reaksjonene krever ikke en nukleofil for å danne karboklasseringen.
Prosess
SN1-reaksjoner inkluderer substitusjon av en nukleofil.	E1-reaksjonene inkluderer eliminering av en funksjonell gruppe.
Double Bond Formation
Ingen dobbeltbindingsformasjoner kan observeres i SN1-reaksjoner.	En dobbeltbinding dannes mellom to karbonatomer i E-reaksjoner.
umettethet
Det er ingen umettethet som finner sted etter ferdigstillelse av SN1-reaksjoner.	En mettet kjemikalie blir umettet etter fullføring av en E1-reaksjon.
Karbonatomer
Et sentralt karbonatom er involvert i SN1-reaksjoner.	To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i El-reaksjoner.

Sammendrag - SN1 vs E1 reaksjoner

SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner. E1 reaksjoner er elimineringsreaksjoner. Begge typer reaksjoner er unimolekylære reaksjoner fordi hastighetsbestemmende trinn av disse reaksjonene involverer et enkelt molekyl. Selv om disse to typer reaksjoner deler mange likheter, er det også noen forskjeller. Forskjellen mellom SN1 og E1 reaksjonene er at SN1 reaksjoner er substitusjonsreaksjoner mens E1 reaksjoner er elimineringsreaksjoner.

Henvisning:

1. "SN1-reaksjon." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. mars 2018. Tilgjengelig her 
2. "E1 Reactions." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. juli 2016. Tilgjengelig her 

Bilde Courtesy:

1.'SN1 reaksjonsmekanisme'By Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) via Commons Wikimedia