Forskjellen mellom Endo og Exo Diels Alder

De nøkkelforskjell mellom Endo og Exo Diels Alder-forbindelser er at Endo Diels Alder produkt har sine substituenter på samme overflate av det brodannede ringsystemet mens Exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de motsatte flater av det brodannede ringsystemet.

Endo-Exo isomerisme er en spesiell type isomeri som faller inn i kategorien av stereoisomerer. Vi kan finne denne isomeren i organiske forbindelser som har en substituent på dens brodannede ringsystem. Endo og Exo er prefikser som vi bruker for å nevne en organisk forbindelse i henhold til plasseringene til denne substituenten. Hovedsakelig, vi bruker disse prefiksene med produktene fra Diels Alder-reaksjonen. Produktet av denne type reaksjon er vanligvis et substituert cykloheksenderivat.

INNHOLD

1. Oversikt og nøkkelforskjell
2. Hva er Endo Diels Alder
3. Hva er Exo Diels Alder
4. Side ved side-sammenligning - Endo vs Exo Diels Alder i tabellform
5. Sammendrag

Hva er Endo Diels Alder?

Endo Diels Alder produkt er en organisk forbindelse som har substituentene på samme overflate av det brodannede ringsystemet. En Diels Alder-reaksjon danner seksledige ringer; dermed kaller vi det en sykladdisjon. Ved dannelsen av endo-produkt gjennom denne reaksjonen kombinerer substituentene med hverandre via et brodannet ringsystem hvor substituentene er i samme overflate. Derfor har den maksimal overlapping mellom ansiktene sine.

Figur 01: Endo og Exo strukturer i Diels Alder Reactions

Det resulterende endo-produktet av denne reaksjonen har en "C-form". Videre har denne strukturen den maksimale belastning mellom substituentene. Dermed har dannelsen av endo-produktet under en Diels Alder-reaksjon en mindre sjanse.

Hva er Exo Diels Alder?

Exo Diels Alder produkt er en organisk forbindelse som har substituentene på de motsatte flater av det brodannede ringsystemet. En Diels Alder-reaksjon danner seksledige ringer; dermed kaller vi det en sykladdisjon. Ved dannelsen av exo-produktet via denne reaksjonen kombinerer substituentene med hverandre via et bro-ringsystem som har substituentene i motsatte flater. Derfor har den en minimal overlapping mellom ringenes ansikter. Videre har dette produktet en "Z-form".

Hva er forskjellen mellom Endo og Exo Diels Alder?

Endo Diels Alder produkt er en organisk forbindelse som har substituentene på samme overflate av det brodannede ringsystemet mens exo Diels Alder-produktet er en organisk forbindelse som har substituentene på de motsatte flater av det brodannede ringsystemet. Dette er nøkkelen forskjellen mellom endo og exo Diels Alder. Videre har endo Diels Alder en C-form mens exo Diels Alder har en Z-form. Videre viser endo-produktet en maksimal belastning på grunn av maksimal overlapping mellom ansikter. Ekso-produktet viser imidlertid en minimal belastning på grunn av minimal overlapping mellom ansikter.

Nedenfor infographic presenterer forskjellen mellom endo og exo Diels Alder i tabellform for rask referanse.

Sammendrag - Endo vs Exo Diels Alder

Diels Alder-reaksjonen i organisk kjemi er den vanligste cycloadditionsreaksjonen. Det kan gi to store produkter; endo produkt og exo produkt. Forskjellen mellom endo og exo Diels Alder-forbindelser er at endo Diels Alder-produktet har sine substituenter på samme side av det brodannede ringsystemet mens exo Diels Alder-produktet har sine substituenter på de motsatte flater av det brodannede ringsystemet.

Henvisning:

1. "Exo vs Endo Products In The Diels Alder: Hvordan Fortell Dem Apart." Master Organic Chemistry RSS. Tilgjengelig her 

Bilde Courtesy:

1. "Diels-Alder-Endo-and-exo-orientation" Av Mazhe2 - no.wikipedia, (Public Domain) via Commons Wikimedia