Forskjellen mellom carbocation og carbanion
Share
Hovedforskjell - Carbocation vs Carbanion
Carbocation og carbanion er to termer som ofte brukes i organisk kjemi. Disse er organiske kjemiske arter som bærer en elektrisk ladning på et karbonatom. Carbocations og carbanions er ofte funnet som mellomprodukter av noen reaksjoner. Hovedforskjellen mellom carbocation og carbanion er det karbonoksid inneholder et karbonatom som bærer en positiv ladning mens karbanion inneholder et karbonatom som bærer en negativ ladning.
Nøkkelområder dekket
1. Hva er Carbocation
- Definisjon, Typer, Formasjon, Reaksjoner med Eksempler
2. Hva er Carbanion
- Definisjon, Typer, Formasjon, Reaksjoner med Eksempler
3. Hva er forskjellen mellom Carbocation og Carbanion
- Sammenligning av nøkkelforskjeller
Nøkkelbegreper: Carbocation, Carbanion, Elektrofil Tilsetning, Mellomprodukter, Metylkarbanion, Metylkarbokasjon, Nukleofil Tilsetning, Primær Carbanion, Primær Carbokasjon, Sekundær Carbanion, Sekundær Carbokusjon, Tertiær Carbanion, Tertiær Carboktering,
Trigonal Planar, Pyramidal
Hva er Carbocation
Begrepet karbokatering kan defineres som en ion inneholdende et positivt ladet karbonatom. Carbocation refererer til hele molekylet, ikke bare det positivt ladede karbonatomet. En karbokalokasjon kan ha en eller flere positive kostnader. Disse karbonokasjonene er generelt ustabile fordi p-orbitaler av karbonatomet er frie på grunn av tap av elektroner. Derfor er karbokasjoner ofte reaktive. Dette favoriserer reaksjonen mellom en karbokalokasjon og en nukleofil. Carbokasjoner er paramagnetiske på grunn av ufullstendig elektronparing. Vanligvis viser karbocasjoner sp2 hybridisering. Dette skyldes at et karbonatom med en positiv ladning kun har tre bindinger rundt den. Geometrien rundt dette karbonet er trigonal planar.
Vanligvis er karbokasjoner delt inn i fire grupper i henhold til antall karbonatomer som det positivt ladede karbonatomet er festet til.
Typer Carbocation
Metylkarboktering
Disse karbonatomer inneholder et positivt ladet karbonatom som ikke er festet til noen andre karbonatomer.
Figur 01: Metylkarboktering
Primær carbocation
Her er det positivt ladede karbonatomet i karbokokasjonen koblet til et annet karbonatom gjennom en kovalent binding. Denne typen karbonokeringer er stabile enn metylkarbonokeringer, men er mindre stabile enn andre karbonokeringer.
Figur 02: Primær karbonokalisering. Her er en -HH3-gruppe festet til det positivt ladede karbonatomet.
Sekundær Carbocation
Det positivt ladede karbonatomet er bundet til to andre karbonatomer. Disse karbocasjonene er stabile enn primære karbokasjoner.
Figur 03: En sekundær Carbocation. Her er det positivt ladede karbonatomet bundet til to andre karbonatomer. Disse to karbonatomer er vist i røde sirkler.
Tertiær Carbocation
Det positivt ladede karbonatomet er festet til tre andre karbonatomer. Dette skjemaet er veldig stabilt.
Figur 04: Tertiær karboktering
Dannelse av karbonering
Bryter båndet mellom en forlatt gruppe og karbonatom
Hvis det organiske molekylet har en god utgående gruppe, kan den forlate molekylet gjennom ionisering. Denne ioniseringen gir bindingselektronparet til fragruppen, noe som resulterer i en positiv ladning på karbonatomet.
Elektrofil Tilsetning
En elektrofil kan angripe en pi-binding og lage en kovalent binding med et av vinylkarbonatomer. Dette fører til at det andre vinylkarbonatomet får en positiv ladning på grunn av mangel på elektroner.
Figur 06: Elektrofiltilsetning av "X"
På grunn av karbonokasjonens høye reaktivitet gjennomgår de kjemiske reaksjoner veldig enkelt.
Reaksjoner av karbokasjoner
Nukleofil Tilsetning
En nukleofil er en kjemisk art som er rik på elektroner. Det kan donere elektroner til det positivt ladede karbonatomet i karbokokasjonen ved å danne en kovalent binding med karbonatomet.
Figur 07: Elektronparene av oksygenatomet i H20 kan doneres til en karbonokasjon
omorganisering
Karboklasseringen kan omarrangeres og danne et stabilt karbokallokasjon annet enn den eksisterende karbokokisjon ved å utveksle bindingselektronene med tilstøtende bindinger.
Figur 08: Omarrangering av karbokasjoner
Ovennevnte bilde viser omplassering av en karboklassering. Der blir den positive ladningen flyttet fra ett karbonatom til det andre. Men den nye strukturen er stabil fordi den er en sekundær karbonokalisering. Initial ion var en primær karbonokalisering.
Hva er Carbanion
En karbanion er en ion som inneholder et negativt ladet karbonatom. I motsetning til en karbonokalisering er et karbonatom som bærer den negative ladningen sp3 hybridisert og geometrien er pyramidal (unntatt benzylkarbanion). De ytterste orbitaler av karbonatomet adlyder oktetregelen, med åtte elektroner. En karbanion virker nesten alltid som en nukleofil. Derfor kan det reagere med elektrofiler. Carbanioner er diamagnetiske på grunn av ferdigstillelse av elektronparing.
Ulike typer karbanioner
Metylkarbanion
Det negativt ladede karbonatomet er ikke bundet til noe annet karbonatom.
Figur 09: Metylkarbanjonen
Primær karbanion
Her er det negativt ladede karbonatomet i karbanen koblet til et annet karbonatom gjennom en kovalent binding.
Figur 10: En primær karbanion
Sekundær Carbanion
Det negativt ladede karbonatomet er bundet til to andre karbonatomer.
Figur 11: En sekundær karbanion
Tertiær karbanion
Det negativt ladede karbonatomet er festet til tre andre karbonatomer.
Figur 12: Tertiær karbanion
En karbanion dannes når en gruppe eller et atom forlater bindingselektronene.
Figur 13: H-atomet går som et proton, og gir bindingselektronparet til karbonatomet
Carbanions gjennomgår hovedsakelig elektrofile addisjonsreaksjoner da de kan fungere som nukleofiler. Derfor reagerer de med elektrofiler.
Store reaksjoner av karbanioner
Tilleggsreaksjoner
Figur 14: I benzylkarbanion er det negativt ladede karbonatomet hybridisert sp2 og har plan geometri. (dette er et unntak som nevnt ovenfor)
omorganisering
Figur 15: Resonansstrukturer av Carbanions
Strukturen av karbanioner kan endres for å oppnå den mest stabile strukturen. Der kan bindingselektronparene flyttes. Dette fører til at carbanion blir et normalt ion, ikke en karbanion.
Forskjellen mellom carbocation og carbanion
Definisjon
karbokation: Carbocation er et ion som inneholder et positivt ladet karbonatom.
karbanion: Karbanion er et ion som inneholder et negativt ladet karbonatom.
hybridisering
karbokation: Karbonatomet som bærer den positive ladningen er sp2 hybridisert i Carbocation.
karbanion: Karbonatomet som bærer den negative ladningen er sp3 hybridisert i Carbanion.
Geometry
karbokation: Geometrien av karbonatomet er trigonal plan i Carbocation.
karbanion: Geometrien av karbonatomet er pyramidalt i Carbanion.
Magnetiske egenskaper
karbokation: Carbocation er paramagnetic.
karbanion: Carbanion er diamagnetisk.
reaksjoner
karbokation: Carbokasjon fungerer som en elektrofil i kjemiske reaksjoner.
karbanion: Carbanion fungerer som en nukleofil i kjemiske reaksjoner.
Konklusjon
Carbocation og carbanion refererer til organiske kjemiske arter som bærer en elektrisk ladning på et karbonatom. Hovedforskjellen mellom karboksin og karbanion er at karboksinasjon inneholder et karbonatom som bærer en positiv ladning mens karbanion inneholder et karbonatom som bærer en negativ ladning.
referanser:
1.Agrawal, Ravin. "Carbanions (Struktur, Stabilitet, Formasjon)." CHEMISTRY. Ravin Agrawal, 25. november 2016. Web. Tilgjengelig her. 05 juli 2017.
2. "Carbocations." Kjemi LibreTexts. NP., 21. juli 2016. Web. Tilgjengelig her. 05 juli 2017.
Bilde Courtesy:
1. "Methyl kation" Av Wickey-nl - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "NS1 reaksjon part2 rekombinasjon karbokode nukleofile" Av V8rik på engelsk Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Carbocation rearrangment" Av FlyScienceGuy - Eget arbeid (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" Av henry3bis - Eget arbeid (GFDL) via Commons Wikimedia
6. "OMPDC Carbanion Mechanism" Av Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
7. "Substituted Carbanions V.1" Av Jü - Eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
