Forskjellen mellom forsterkning og transesterifisering

Hovedforskjell - Esterification vs Transesterification

Esterifisering og transesterifisering er to termer relatert til estere. Estere er kjemiske forbindelser som har blitt avledet fra en syre ved å erstatte sin -OH gruppe med en alkoksygruppe. Estere dannes vanligvis fra karboksylsyrer. De er polare molekyler og kan danne hydrogenbindinger med andre molekyler på grunn av tilstedeværelsen av oksygenatomer. Esterification er prosessen som brukes til å produsere en ester. Transesterifisering er modifikasjon av estere gjennom kjemiske reaksjoner. Hovedforskjellen mellom forestring og transesterifisering er det forestring inkluderer en ester som sluttprodukt mens transesterifisering innbefatter en ester som en reaktant.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Esterification
      - Definisjon, Mekanisme, Eksempler
2. Hva er transesterifisering
      - Definisjon, Mekanisme, Eksempler
3. Hva er forskjellen mellom esterification og transesterification
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbetingelser: Alkohol, Alkoksygruppe, Karboksylsyrer, Esterifisering, Estere, Transesterifisering

Hva er Esterification

Esterifisering er prosessen der en ester dannes. Ofte gjøres dette med karboksylsyrer. Esterifisering skjer når en karboksylsyre reagerer med en alkohol. Denne reaksjon er bare mulig når en syrekatalysator og varme tilføres til reaksjonsblandingen. Ellers vil det ikke bli reaksjon selv om karboksylsyren og alkoholen blandes sammen. Dette skyldes at denne prosessen trenger høy energi for å fjerne -OH-gruppen fra karboksylsyren. Derfor er det nødvendig med en katalysator for å redusere aktiveringsenergien av reaksjonen og varme er nødvendig som en energikilde.

Biproduktet dannet i denne reaksjonen er vann. Derfor kan vi i nærvær av et dehydratiseringsmiddel få det rene esterproduktet. Ved å endre karboksylsyren eller alkoholen kan esteren med ønskede karbonatomer oppnås. Foresteringsreaksjonen er en likevektsreaksjon. For å oppnå et høyt utbytte av ester kan vi derfor bruke enten en overskytende mengde alkohol eller et dehydratiseringsmiddel for å fjerne vann fra systemet. Hvis ikke, kan vann fjernes ved annen metode, som destillasjon.  

Figur 01: Syntese av metylacetat

Ovennevnte bilde viser produksjonen av metylacetat ved anvendelse av etansyre og metanol som reaktanter. Biproduktet er et vannmolekyl. Vannmolekylet er dannet fra H+ kommer fra alkohol og -OH av karboksylsyren. Katalysatoren anvendt her er svovelsyre.

Hva er transesterifisering

Transesterifisering er utveksling av alkylgruppen festet til oksygenatomet i esteren med alkylgruppen av en alkohol. Denne reaksjon krever sure eller basiske katalysatorer for å redusere aktiveringsenergien av reaksjonen.

Mekanisme

Transesterifisering av en ester er initiert med det nukleofile angrepet av alkoholen. Alkoholen, som fjerner protonen festet til oksygenatomet, blir en nukleofil på grunn av tilstedeværelsen av lone elektronpar. Denne nukleofilen kan angripe karbonatomet som er festet til de to oksygenatomer. Karbonatomet får en delvis positiv ladning fordi de to oksygenatomer tiltrekker bindingselektronene mot seg selv, siden elektronaffiniteten til oksygenatomer er høyere enn for karbonatomet. Dermed er dette karbonet med den partielle positive ladningen et godt sted for nukleofilen å angripe.

Figur 02: Transesterifikasjonsreaksjon

Dette danner et mellomliggende molekyl som består av ester og alkohol bundet til karbonatomet (med delvis positiv ladning) gjennom oksygen. Siden dette mellomliggende er ustabilt, oppstår en omplassering. Der fjernes -OR gruppen karboksylsyre. Men alkoholgruppen forblir festet til karbonet. Nå dannes en ny ester.

Denne mekanismen brukes i polyesterproduksjon.

Forskjellen mellom forsterkning og transesterifisering

Definisjon

esterifisering: Esterifisering er prosessen der en ester dannes.

transesterification: Transesterifisering er utveksling av alkylgruppen festet til oksygenatomet i esteren med alkylgruppen av en alkohol.

ester

esterifisering: Esteren er sluttproduktet av forestring.

transesterification: Esteren er en reaktant av transesterifikasjonen.

biprodukt

esterifisering: Biproduktet av esterifisering er et vannmolekyl.

transesterification: Biproduktet av transesterifisering er et nukleofil / et alkoholmolekyl.

Catalyst

esterifisering: Esterifisering krever en syrekatalysator.

transesterification: Transesterifisering krever syre- eller basekatalysatorer eller enzymer.

Energikrav

esterifisering: Esterification krever varmeenergi for å produsere esteren.

transesterification: Transesterifisering krever ikke varme. 

Konklusjon

Esterifisering er prosessen der en ester dannes. Transesterifisering er prosessen der en ester er modifisert. Esteren produsert fra esterifiseringen kan endres fra transesterifisering for å oppnå den ønskede ester. Hovedforskjellen mellom forestring og transesterifisering er at esterifisering innbefatter en ester som sluttprodukt mens transesterifisering innbefatter en ester som en reaktant.

referanser:

1. "Esterification: Definisjon, Process & Reactions." Study.com. Study.com, n.d. Web. Tilgjengelig her. 4. august 2017. 
2. "Transesterifisering." Wikipedia. Wikimedia Foundation, 01. Aug. 2017. Web. Tilgjengelig her. 4. august 2017.

Bilde Courtesy:

1. "Esterification (eddiksyre og metanol)" av Doxepine - eget arbeid, offentlig domene) via Commons Wikimedia
2. "Generell transesterifikasjonsmekanisme" Av Rifleman 82 - Eget arbeid, Public Domain) via Commons Wikimedia