Forskjellen mellom Friedel Crafts Acylation og Alkylation

Hovedforskjell - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Friedel Crafts acylering og alkylering er to typer kjemiske reaksjoner som først ble introdusert av de to forskerne Charles Friedel og James Crafts. Derfor ble reaksjonene gitt navnene til de to forskerne. Disse reaksjonene gir oss en mekanisme for å introdusere acylgrupper og alkylgrupper i kjemiske forbindelser. Det finnes også andre Friedel Crafts-reaksjoner, men de vanligste reaksjonene blant dem er acylering og alkylering. Begge disse reaksjonene oppstår ved elektrofil aromatisk substitusjon. Hovedforskjellen mellom Friedel Crafts acylering og alkylering er det Friedel Crafts acyleringsreaksjon brukes til å legge en acylgruppe til et molekyl mens Friedel Crafts alkyleringsreaksjon brukes til å legge en alkylgruppe til et molekyl.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Friedel Crafts Acylation
      - Definisjon, reaksjonsmekanisme
2. Hva er Friedel Crafts Alkylation
      - Definisjon, reaksjonsmekanisme
3. Hva er likhetene mellom Friedel Crafts Acylation og Alkylation
      - Oversikt over vanlige funksjoner
4. Hva er forskjellen mellom Friedel Crafts Acylation og Alkylation
      - Sammenligning av nøkkelforskjeller

 Nøkkelbetingelser: Acyl Group, Alkyl Group, Friedel Crafts Acylation, Friedel Crafts Alkylation

Hva er Friedel Crafts Acylation

Friedel Crafts acyleringsreaksjon innebærer vedlegg av en acylgruppe til en aromatisk ring. Dette skjer gjennom en elektrofil aromatisk substitusjonsmekanisme. Her er acylgruppen tilveiebrakt av en acylhalogenidforbindelse. For at denne reaksjonen skal gå videre, kreves en katalysator. Den mest brukte katalysatoren er AlCl₃.

Reaksjonsmekanisme

Reaksjonstypen er elektrofil aromatisk substitusjon og acylhalogenidet virker som elektrofilen. Aromatiske ringstrukturer er rike med elektroner på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbindinger. Katalysatoren brukes til å forbedre reaksjonen ved å forbedre elektrofiliteten av acylhalogenidet. Her katalysatoren, AlCl₃ gjør et kompleks med halogenidgruppen av acylhalogenidet. Halogenet forlater deretter acylhalogenidmolekylet, og tar bindingselektronparet. Dette får den gjenværende acylgruppen til å ha en positiv ladning (karbonatomet som halogenidet ble festet vil få denne positive ladningen). Da virker det som en elektrofil. Denne elektrofilen kalles acyliumion. Det kan stabiliseres av resonansstrukturer. Elektrofiiler har en tendens til å finne elektroner for å nøytralisere deres positive ladning.

Figur 1: Friedel Crafts Acylation Reaction

Aromatiske ringer er rike med elektroner. Derfor gir disse aromatiske ringene elektroner til elektrofilen. Så blir acylgruppen festet til den aromatiske ringen. Det forårsaker forlatelse av et hydrogenatom i den aromatiske ringen. Med andre ord er ett hydrogenatom i den aromatiske ringen substituert med acylgruppen.

Katalysatorhalogenidkomplekset er ikke stabilt. Derfor spaltes det fra hverandre og resulterer i et halogenidion og katalysatormolekylet. Denne halogenidjonen blir stabilisert ved å reagere med hydrogenjonen frigjort fra den aromatiske ring.

Figur 2: Sluttprodukter av Friedel Crafts Acylation når Acyl Chloride brukes

Den generelle reaksjonsmekanismen resulterer i en substituert aromatisk ring, hydrogenhalogenidmolekyl og katalysatoren i enden. Siden katalysatoren regenereres, kan den gjenbrukes.

Hva er Friedel Crafts Alkylation

Friedel Crafts alkylering er prosessen med å legge en alkylgruppe til en aromatisk ring. Der er alkylgruppen tilveiebragt av et alkylhalogenid. Reaksjonsmekanismen er en elektrofil aromatisk substitusjon. Katalysatoren anvendt her er aluminiumtriklorid (AlCl₃).

Reaksjonsmekanisme

Denne reaksjonen er en elektrofil substitusjonsreaksjon. Alkylhalogenidet gir den elektrofile alkylgruppe. Katalysatoren danner et kompleks med halogenidgruppen i alkylhalogenidet. Deretter forlater halogenidet alkylhalogenidet og tar bindingselektronparet. Dette gir en positiv ladning til alkylgruppen (karbonatomhalogenidet ble festet for å få denne positive ladningen). Da virker alkylgruppen som en elektrofil. Det trenger elektroner fra en annen forbindelse for å bli stabilisert. Den dannede elektrofilen er en karboklassering. Denne karbonokaliteten har en tilbøyelighet til å gjennomgå omorganiseringer for å danne et mer stabilt karbokalokasjon.

Figur 3: Friedel Crafts Alkylation Reaction

Aromatiske ringer er rike med elektroner på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbindinger. Derfor kan disse aromatiske ringene gi elektroner til alkylelektrofilen. "Dette resulterer i substitusjon av en alkylgruppe ved å forskyve et hydrogenatom i den aromatiske ring. Dette hydrogenatom forlater den aromatiske ringen som en hydrogenion.

Siden katalysatorhalogenidkomplekset er ustabilt frigjøres halogenidgruppen fra komplekset, og det blir festet med hydrogenjonen frigjort fra den aromatiske ring. Katalysatoren kan nå gjenbrukes.

Likheter mellom Friedel Crafts Acylation og Alkylation

• Begge reaksjonene brukes til å legge til funksjonelle grupper til aromatiske ringer.
• I begge mekanismer, AlCl₃ fungere som katalysator.
• Begge reaksjonene bruker halogenidet til den funksjonelle gruppen som skal festes til den aromatiske ringen. Eks: alkylhalogenid, acylhalogenid.
• Begge reaksjonene gir hydrogenhalogenid som et biprodukt.
• Begge reaksjonsmekanismer er elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner.

Forskjellen mellom Friedel Crafts Acylation og Alkylation

Definisjon

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acyleringsreaksjon innebærer vedlegg av en acylgruppe til en aromatisk ring.

Friedel Crafts Alkylering: Friedel Crafts alkylering er prosessen med å legge en alkylgruppe til en aromatisk ring.

Gruppe utvekslet

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acyleringsreaksjon utveksler en acylgruppe.

Friedel Crafts Alkylering: Friedel Crafts alkyleringsreaksjon utveksler en alkylgruppe.

reagenser

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acylering bruker acylhalogenid, en aromatisk forbindelse og en katalysator.

Friedel Crafts Alkylering: Friedel Crafts alkylering bruker alkylhalogenid, en aromatisk forbindelse og katalysator.

elektrofil

Friedel Crafts Acylation: Elektrofilen for Friedel Crafts acylering er en positivt ladet acylgruppe.

Friedel Crafts Alkylering: Elektrofilen for Friedel Crafts alkylering er en positivt ladet alkylgruppe.

omorganisering

Friedel Crafts Acylation: Friedel Crafts acylering innebærer dannelsen av resonansstrukturer av karbokallingen (acyliumion) som dannes.

Friedel Crafts Alkylering: Friedel Crafts-alkylering innebærer omplassering av karbokallingen som dannes.

Konklusjon

Friedel Crafts acylering og Friedel Crafts alkylering er to viktige reaksjoner blant en serie Friedel Crafts-reaksjoner. Selv om reaksjonsmekanismene virker like, er disse forskjellige reaksjoner på grunn av forskjellen i elektrofiler involvert i hver reaksjon. Hovedforskjellen mellom Friedel Crafts acylering og alkylering er at Friedel Crafts acyleringsreaksjon brukes til å legge en acylgruppe til et molekyl mens Friedel Crafts alkyleringsreaksjon brukes til å legge en alkylgruppe til et molekyl.

referanser:

1. Jakt, Ian R. "Friedel-Crafts acylering." Chem.ucalgary, Tilgjengelig her. Tilgang 10 september 2017.
2. Jakt, Ian R. "Friedel-Crafts alkylering." Chem.ucalgary, Tilgjengelig her. Tilgang 11 september 2017.

Bilde Courtesy:

1. "Friedel-Crafts-acylation-overview" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-acylation-step-3" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
3. "Friedel Crafts mekanisme" Av Rifleman 82 - English Wikipedia (Public Domain) via Commons Wikimedia