Forskjellen mellom regionskemi og stereokjemi

Hovedforskjell - Regionskemi vs Stereokjemi

Regiokjemi og stereokjemi er to spesifikke grener av kjemi. Regiokjemi er kjemi av regioselektive reaksjoner. Det er et begrep som beskriver hvordan en kjemisk reaksjon finner sted. Regioselektivitet er foretrukket av en retning av kjemisk bindingsfremstilling eller -brudd over alle andre mulige retninger. Stereokjemi, derimot, er en gren av kjemi som involverer studiet av romlige arrangementer av organiske molekyler. Stereokjemi beskriver arrangementet av stereoisomerer. Hovedforskjellen mellom regionskemi og stereokjemi er det Regionkemi beskriver atomarrangementet til sluttproduktet av en kjemisk reaksjon, mens stereokjemi beskriver atomarrangementet av molekyler og deres manipulasjon.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Regiochemistry
      - Definisjon, Markovnikovs regel og Anti Markovnikovs regel
2. Hva er stereokjemi
     - Definisjon, Stereoisomerer, Geometriske Isomerer, Optiske Isomerer, Chiralitet
3. Hva er forskjellen mellom regionskemi og stereokjemi
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelbegreper: Cis-isomerer, Geometriske Isomerer, Isomerer, Regionskemi, Regioselektivitet, Stereokjemi, Stereoisomerer, Trans-isomerer

Hva er Regiochemistry

Regionskemi er filialen av kjemi som forklarer regioselektiviteten av kjemiske reaksjoner. Regioselektivitet er preferansen for en orientering over alle andre mulige orienteringer i arrangementet av et reaksjonsprodukt.

Regiokjemi angir hvilket produkt som er hovedproduktet og hvilket er det mindre produktet i en kjemisk reaksjon som gir flere produkter. Dette avhenger av de mulige posisjonene til målmolekylet som reagensmolekylene kommer til å bli tilsatt. For eksempel kan i en substituert benzenring reagensmolekylet festes til en av de tre mulige posisjoner, orto, para og meta stillinger, avhengig av substituenten som allerede er tilstede i benzenringen.

Figur 1: Toluenklorering er regioselektiv

Ovennevnte reaksjon viser klorering av toluen. Det er flere mulige stillinger for kloratomet å bli festet til toluenmolekylet. Men para-substitusjonen er den mest stabile blant alle. Derfor er det hovedproduktet gitt av denne reaksjonen.

Flere regler er innført for å bestemme hva som ville være hovedproduktet av en bestemt kjemisk reaksjon. Den aller første regelen er Markovnikovs regel. Ifølge Markovnikov-regelen blir protonen lagt til karbonatomet som har det høyeste antall hydrogenatomer festet til det i tillegg til reaksjoner av alkener eller alkyner. Denne regelen bidrar til å forutsi sluttproduktet av en bestemt kjemisk reaksjon.

Imidlertid, ifølge Anti Markovnikov Rule, som senere ble introdusert, i tillegg til reaksjoner av alkener eller alkyner, blir protonen tilsatt til karbonatomet som har det minste antall hydrogenatomer festet til det. Sluttproduktet fra denne reaksjonen kalles Anti Markovnikov-produkt. Denne mekanismen involverer ikke dannelsen av et karbokosjons-mellomprodukt. Kjemiske reaksjoner kan gjøres i reaksjoner som gir Anti Markovnikov-produktet ved å tilsette et peroksid slik som HOOH til reaksjonsblandingen.

Noen andre regler angående Regiochemistry inkluderer Fürst-Plattner-regelen for addisjonsreaksjoner av nukleofiler, Baldwins regel for regioselektiviteten av ring-lukkingsreaksjoner, osv..

Hva er stereokjemi

Stereokjemi er en gren av kjemi som involverer studiet av romlige arrangementer av organiske molekyler og deres manipulering. Det innebærer studiet av stereoisomerer. Stereoisomerer er molekyler som har samme molekylformel og atomarrangementet, men forskjellige romlige arrangementer. De to hovedgruppene av stereoisomerer er:

  • Geometriske isomerer
  • Optiske isomerer

Geometriske isomerer er også kjent som cis-trans isomerer. Disse isomerer forekommer alltid i par. De to isomerer er cis-isomeren og trans-isomeren. Disse isomerer forekommer i molekyler som har dobbeltbindinger. Vedlegget av en funksjonell gruppe til det vinyliske karbonatom er forskjellen mellom disse to isomerer. (Vinylkarbon er karbonatomet som har en dobbeltbinding med et annet karbonatom.)

Figur 2: Geometrisk isomerisme

I tillegg beskriver stereokjemi også begrepet kiralitet. Chirality er egenskapen til et molekyl som sier at speilbildet ikke er overordnet med molekylet. Et chiralt karbon er et asymmetrisk karbon. Et karbonatom kan ha maksimalt fire bindinger. Det chirale karbonet er bundet til fire forskjellige grupper og er asymmetrisk. Karbonatomet skal alltid være sp3 hybridisert for å være en chiral karbon. Et chiralt molekyl inneholder normalt minst en chiral karbon. sp eller sp2 hybridiserte karbonatomer kan ikke være kirale fordi de ikke kan ha fire forskjellige grupper rundt dem på grunn av tilstedeværelsen av π-bindinger. Optiske isomerer forekommer i molekyler med en chiral karbon. Dette chirale karbon forårsaker forekomsten av en stereoisomer, som er det ikke-overliggende speilbildet av det molekylet.

Forskjellen mellom regionskemi og stereokjemi

Definisjon

regiokjemien: Regionskemi er filialen av kjemi som forklarer regioselektiviteten av kjemiske reaksjoner.

stereokjemi: Stereokjemi er en gren av kjemi som involverer studiet av romlige arrangementer av organiske molekyler og deres manipulering.

Fokus

regiokjemien: Regiokjemi forklarer reglene som brukes for å bestemme sluttproduktene av visse kjemiske reaksjoner.

stereokjemi: Stereokjemi forklarer atomarrangementene av forskjellige stereoisomerer.

spesifikasjoner

regiokjemien: Regiokjemi omfatter viktige regler som Markovnikov-regelen, Anti Markovnikov-regelen, Fürst-Plattner-regelen, Baldwins regel osv..

stereokjemi: Stereokjemi inkluderer geometriske isomerer, optiske isomerer og chiralitet av molekyler.

Konklusjon

Regiokjemi og stereokjemi er to viktige underkategorier av kjemi. Hovedforskjellen mellom regionskemi og stereokjemi er at regionkemi beskriver atomarrangementet til sluttproduktet av en kjemisk reaksjon, mens stereokjemi beskriver atomarrangementet av molekyler og deres manipulasjon.

Henvisning:

1. "Regioselectivity." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13. januar 2018, Tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Regioselectivity toluen chlorination" Av Mfomich - Eget arbeid (CC0) via Commons Wikimedia
2. "Cis-trans eksempel" Av JaGa - Selvfremstilt ved hjelp av BKChem og Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia