Forskjellen mellom syn og anti tillegg

Hovedforskjell - Syn vs Anti Addition

Betegnelsene syntilsetning og anti-tilsetning beskriver forskjellige måter fra hvilke substituenter kan settes til et reaktantmolekyl inneholdende enten en dobbeltbinding eller en trippelbinding. Syntilsetning er tilsetningen av to substituenter til den samme siden av det umettede molekylet. Anti-tilsetning er derimot tilsetning av to substituenter i motsatte retninger. Dette er den viktigste forskjellen mellom syn og anti tillegg. Disse addisjonsreaksjonene endrer bindingsorden for reaktantmolekylet så vel som antall substituenter.

Nøkkelområder dekket

1. Hva er Syn Addition
     - Definisjon, Effekter, Eksempel
2. Hva er Anti Addition
    - Definisjon, Effekt, Eksempel
3. Hva er likhetene mellom syn og anti-tillegg
     - Oversikt over vanlige funksjoner
4. Hva er forskjellen mellom syn og anti tillegg
     - Sammenligning av nøkkelforskjeller

Nøkkelvilkår: Tilsetning, Alken, Alkyne, Anti Tilsetning, Obligasjonsordre, Diol, Substituenter, Syn Addition

Hva er Syn Addition

Syntilsetning er tilsetningen av to substituenter til den samme siden av et umettet molekyl. Et umettet molekyl er et molekyl som består av pi-bindinger sammen med sigma-bindinger. Det umettede molekylet kan inneholde dobbeltbindinger eller trippelbindinger. Deretter tilsettes substituentene til samme side av dobbeltbindingen eller trippelbindingen av molekylet i syntilsetning.

Syn tillegg reduserer bindingsordren, som er antall obligasjoner som er tilstede mellom to atomer. Obligasjonsordren mellom to karbonatomer i et dobbeltbinding er to mens bindingsordren til en trippelbinding er tre. Men etter en syntilsetning reduseres bindingsordningen mellom to karbonatomer til en. Imidlertid økes antall substituenter rundt hvert karbonatom etter tilsetningen.

Figur 1: Oksidasjon av alkener til dioler innebærer en syntilsetning.

Et godt eksempel på syntilsetningen er oksydasjonen av alkener til dioler i nærvær av OsO4 (Osmiumtetroksid). Her er både hydroksylgruppe (-OH) festet til den samme siden av alken-dobbeltbindingen.

Hva er Anti Addition

Anti tillegg er tilsetningen av to substituenter til motsatte sider av et umettet molekyl. Umettede molekyler er generelt enten alkener som inneholder dobbeltbindinger eller alkyner som inneholder tredobbelte bindinger. I anti-tilsetning blir de to substituenter tilsatt til dobbeltbindingen eller trippelbindingen i motsatte sider.

Anti-tilsetning reduserer bindingsordren til karbonatomer som har umettethet. Obligasjonsordren til dobbeltbinding er 2 og bindingsordre av trippelbinding er 3. Men når to substituenter blir tilsatt til disse karbonatomer, reduseres bindingsordren til 1. Men antallet substituenter rundt karbonatomer økes.

Figur 2: Bromintilsetning til en alken i form av anti-tilsetning.

Et godt eksempel på anti tillegg er halogenering av alkener. Ovennevnte bilde viser bromtilsetning til en alken. Her tilsettes de to bromatomer til dobbeltbindingene i motsatte sider.

Likheter mellom syn og anti tillegg

  • Begge er typer tilleggsreaksjoner.
  • Begge reaksjonene reduserer bindingsordren rundt karbonatomer som har en dobbelt- eller trippelbinding.
  • Begge typer øker antall substituenter rundt karbonatomer som har en dobbelt- eller trippelbinding.

Forskjellen mellom syn og anti tillegg    

Definisjon

Syn tillegg: Syntilsetning er tilsetningen av to substituenter til den samme siden av et umettet molekyl.

Anti tillegg: Anti tillegg er tilsetningen av to substituenter til motsatte sider av et umettet molekyl.

Addisjon

Syn tillegg: Syntilsetning involverer tilsetning av substituenter til samme side av dobbeltbindingen eller trippelbindingen.

Anti tillegg: Anti-tilsetning involverer tilsetning av substituenter til motsatte sider av dobbeltbindingen eller trippelbindingen.

eksempler

Syn tillegg: Et godt eksempel på syntilsetning er oksydasjonen av alkener til dioler i nærvær av OsO4.

Anti tillegg: Et godt eksempel på anti tillegg er halogenering av alkener.

Konklusjon

Syn tillegg og anti tillegg er to typer tilleggsreaksjoner som gir forskjellige produkter. Hovedforskjellen mellom syn og anti-tillegg er at syntilsetning involverer tilsetning av substituenter til samme side av dobbeltbindingen eller trippelbindingen, mens anti-tilsetning involverer tilsetning av substituenter til motsatte sider av dobbeltbindingen eller trippelbindingen.

Henvisning: 

1. "Syn og anti tillegg." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. januar 2018, Tilgjengelig her.
2. "Syn og anti tillegg." StudyBoard, tilgjengelig her.

Bilde Courtesy:

1. "Lemieux-Johnson-oksidasjon" ved Project Osprey - eget arbeid (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Alken-brom-tillegg-2D-skjelett" Av Benjah-bmm27 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia